I. Aperçu
H2N-PEG7-OH Il s'agit d'un dérivé du polyéthylène glycol doté de groupes fonctionnels terminaux spécifiques. Son nom décrit directement sa structure chimique :

H2N- : Le groupe amino à une extrémité
PEG7 : Une chaîne de polyéthylène glycol composée de 7 unités répétitives d’éthylène glycol
-OH : Le groupe hydroxyle à l'autre extrémité
Il s'agit donc d'un agent de réticulation bifonctionnel hétérogène, c'est-à-dire qu'il possède deux extrémités distinctes pouvant subir des réactions chimiques séparément. Cela en fait un « pont » ou un « bras espaceur » idéal pour connecter différentes molécules (par exemple, une molécule avec un groupe carboxyle et une autre avec un groupe amine).


II. Formule structurale chimique
Sa structure chimique linéaire peut être exprimée comme suit :
H₂N-CH₂CH₂-O-(CH₂CH₂-O)₆-CH₂CH₂-OH
Ou, plus concisément exprimé comme suit :
NH₂-PEG₇-OH
Ici, PEG₇ représente sept unités répétitives -ch₂CH₂O-.

Masse moléculaire : environ 365,4 g/mol


III. Principales caractéristiques et avantages

Bifonctionnalité hétérogène
Les groupes amino sont généralement chargés positivement dans des conditions physiologiques et peuvent réagir avec des groupes ester activés, carboxyle, carbonyle et autres pour former des liaisons amide ou d'autres liaisons stables.
Les groupes hydroxyle sont relativement inactifs, mais peuvent être activés dans des conditions spécifiques, en formant des liaisons ester avec des groupes carboxyle ou en réagissant avec d'autres groupes hydroxyle.

Excellente solubilité
La chaîne PEG possède une forte hydrophilie, ce qui confère au H2N-PEG7-OH une excellente solubilité dans l'eau, les tampons et de nombreux solvants organiques, facilitant grandement son application dans les réactions biochimiques.

Protection contre l'encombrement stérique et demi-vie prolongée :
Lorsque des médicaments, des peptides ou des protéines sont liés à des chaînes de PEG, ces dernières peuvent former une « couche hydratée » autour des molécules, les protégeant efficacement des attaques de grosses molécules telles que les protéases et améliorant ainsi leur stabilité.
Les molécules modifiées ont une taille accrue, ce qui réduit la filtration rénale et prolonge ainsi leur demi-vie de circulation dans l'organisme.

Réduire l'immunogénicité
La pégylation peut masquer les déterminants antigéniques à la surface des biomolécules (telles que les anticorps thérapeutiques et les enzymes), réduisant ainsi leur immunogénicité et diminuant le risque de production d'anticorps.

bras d'espacement flexible
Une chaîne de PEG à 7 unités offre une distance spatiale suffisamment longue et flexible. Ceci permet aux deux molécules liées de conserver leurs activités respectives, notamment lorsque l'une d'elles doit interagir avec une cible située profondément au sein du site de liaison.


IV. Principaux domaines d'application
Le H2N-PEG7-OH est largement utilisé en chimie bioconjuguée et en science des matériaux, notamment dans les domaines suivants :

Modification par pégylation
PeG-ylation des protéines/peptides : en faisant réagir l’extrémité aminée avec le groupe carboxyle de la protéine, ou en faisant réagir le groupe aminé de la protéine avec son groupe carboxyle activé, la protéine est modifiée par peg-ylation pour améliorer ses propriétés pharmacocinétiques.
Pégisation des médicaments à petites molécules : lier des médicaments à petites molécules à des chaînes de PEG pour améliorer leur solubilité dans l’eau et leur biodisponibilité.

Conjugaison biologique et réticulation
En tant qu'agent de réticulation, il relie une molécule possédant un groupe carboxyle à une autre molécule possédant un groupe amine. Par exemple, il permet de lier la biotine à des anticorps ou des colorants fluorescents à des oligonucléotides.

fonctionnalisation de surface des matériaux
Il se fixe à la surface de matériaux comportant des groupes actifs (tels que la silice, les nanoparticules d'or, les microsphères polymères) par son extrémité hydroxyle, conférant ainsi à la surface des groupes amino libres. Ces groupes amino peuvent ensuite être liés à des molécules cibles, des sondes fluorescentes ou d'autres molécules fonctionnelles pour la préparation de biocapteurs, de vecteurs d'administration de médicaments, etc.

Synthèse des dendrimères et des polymères :
Utilisé comme élément de base, il sert à synthétiser des matériaux polymères plus complexes dotés de structures précises.


V. Précautions d'emploi
Conservation : Conserver dans un endroit frais et sec (idéalement à -20 °C) après un emballage hermétique. Du fait de son hygroscopicité, le produit absorbe l’humidité de l’air, ce qui peut entraîner des réactions secondaires telles que la carbonatation des groupements amino.
Réactivité : Les groupes amino sont sensibles à l'oxydation à l'air, et les réactions doivent généralement être effectuées sous la protection d'un gaz inerte.
Protection des groupes fonctionnels : Lors d’une synthèse en plusieurs étapes, s’il est nécessaire de conserver l’activité du groupe amino, il peut être nécessaire d’utiliser un groupe protecteur pour protéger ce groupe, puis de retirer la protection une fois la réaction à l’autre extrémité terminée.


VI. Résumé
Le H2N-PEG7-OH est un agent de réticulation PEG bifonctionnel hétérogène très important et couramment utilisé. Grâce à sa structure unique, comportant un groupe amino à une extrémité et un groupe hydroxyle à l'autre, à sa bonne solubilité dans l'eau, à sa biocompatibilité et à sa capacité à servir de bras espaceur flexible, il joue un rôle indispensable dans des domaines tels que le développement de médicaments, la chimie de la bioconjugaison, les nanotechnologies et la science des matériaux. C'est un outil puissant permettant aux chercheurs de concevoir des conjugués biologiques complexes et des matériaux fonctionnalisés.