Informations générales : Il s’agit d’un dérivé de PEG hétérobifonctionnel, c’est-à-dire qu’il possède deux groupes réactifs différents à chaque extrémité. Le chiffre « 3 » indique la répétition de trois unités d’éthylène glycol.
Informations chimiques :
Numéro CAS : 6338-55-2
Nom IUPAC : 2-[2-(2-aminoéthoxy)éthoxy]éthanol
Formule moléculaire : C₆H₁₅NO₃
Masse moléculaire : environ 149,19 g/mol
Formule structurale : H₂N—CH₂CH₂—(OCH₂CH₂)₂—OH
2. Propriétés physico-chimiques
Forme physique : Généralement un liquide transparent incolore à jaune clair, ou un solide blanc/blanc cassé à température ambiante.
Solubilité : Possède à la fois des groupes amino et hydroxyle, ainsi que la chaîne PEG, ce qui le rend soluble dans l'eau ainsi que dans les solvants organiques courants tels que le DMF, le DMSO et l'éthanol.
Propriétés chimiques :
Double réactivité : c’est sa principale caractéristique. Le groupe amino terminal (-NH₂) est très réactif et réagit facilement avec les groupes carboxyle (-COOH) ou les esters actifs (par exemple, l’ester NHS) pour former des liaisons amide. Le groupe hydroxyle (-OH) à l’autre extrémité peut être utilisé pour des réactions d’estérification.
Flexibilité et hydrophilie : La chaîne centrale de PEG offre une bonne flexibilité et une bonne solubilité dans l'eau, contribuant à améliorer les propriétés hydrophiles des molécules qu'elle modifie.
3. Principaux domaines d'application
Découverte de médicaments et PROTACs : sert de lien dans les PROTACs (chimères de ciblage de la protéolyse) et les ADC (conjugués anticorps-médicament) pour connecter les ligands de protéines cibles aux ligands de l'E3 ligase, contrôlant précisément la distance entre les molécules.
Bioconjugaison : Utilise la réactivité élevée du groupe amino pour fixer des molécules médicamenteuses, des colorants fluorescents ou des ligands de ciblage à des peptides, des protéines ou des anticorps à des fins de marquage, de détection ou d'administration.
Matériaux et modification de surface : Peut être utilisé pour modifier des nanoparticules (par exemple, des nanoparticules magnétiques, des points quantiques) ou des surfaces de dispositifs médicaux, en introduisant des chaînes de PEG pour réduire l’adsorption non spécifique des protéines et améliorer la biocompatibilité.
Hydrogels et synthèse de polymères : agit comme agent de réticulation ou monomère dans la construction de réseaux d’hydrogels tridimensionnels, largement utilisés dans l’ingénierie tissulaire et la recherche sur l’administration de médicaments.
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