tBuO-Ste-Glu(AEEA-AEEA-OH)-OtBu est un intermédiaire de chaîne latérale chimique spécialisé, crucial pour la synthèse du médicament antidiabétique Sémaglutide.
Informations chimiques de base
Informations sur l'article
Numéro CAS 1118767-16-0
Noms communs : Chaîne latérale du sémaglutide, Modificateur d'acide carboxylique du sémaglutide
Formule moléculaire C₄₃H₇₉N₃O₁₃ (Remarque : de légères variations peuvent exister entre les sources)
Masse moléculaire approximative de 846,10 g/mol
Caractéristiques structurelles clés tBuO- (tert-butoxy) et -OtBu (ester tert-butylique) : agissent comme groupes protecteurs pour les groupes carboxyle et hydroxyle pendant la synthèse afin d'éviter les réactions secondaires indésirables.
-Sté- (Stéaroyle) : Une longue chaîne d'acide gras hydrophobe qui aide le médicament à se lier à l'albumine sérique, prolongeant ainsi sa durée d'action dans l'organisme.
-Glu- (acide glutamique) et unités AEEA (acide aminoéthoxyéthoxyacétique) : Fournissent des sites de liaison et améliorent la solubilité dans l'eau et la stabilité de la molécule.
Conditions de stockage : Conserver dans un récipient hermétique, au sec et à l'abri de la lumière à -20 °C.
Utilisation principale : Utilisé comme intermédiaire pharmaceutique spécifiquement pour la synthèse chimique du médicament peptidique sémaglutide.
Fonction et signification
Cette chaîne latérale est l'élément de conception principal qui confère au sémaglutide ses propriétés uniques d'action prolongée :
Prolonge l'efficacité : La longue chaîne d'acide gras (stéaroyle) présente dans sa structure permet une liaison réversible à l'albumine dans le sang, ralentissant considérablement l'élimination du médicament par l'organisme. Ceci permet d'administrer le sémaglutide une seule fois par semaine, améliorant ainsi considérablement le confort du patient.
Élément de synthèse clé : Dans le processus de fabrication du médicament, cette chaîne latérale est un module fonctionnel prédéfini. Les chimistes la fixent précisément à la chaîne peptidique principale du sémaglutide par des réactions spécifiques, conférant ainsi à la molécule finale le caractère d’action prolongée souhaité.
